Саша, которому исполнилось 30 лет, является постоянным неудачником, отчаянно стремящимся добиться успеха в роли бизнес-тренера. Судьба сводит его с миллиардером Олегом Калугиным, который решает взять под свое крыло этого неутомимого мечтателя в качестве своего коуча. Однако Калугину не нужны советы по бизнесу, в котором Саша не разбирается, а интересует его способность искренне наслаждаться жизнью, несмотря на финансовые трудности и прочие неприятности. С этого момента жизнь Саши кардинально меняется, открывая ему истинное значение успеха. Постепенно он все больше удаляется от счастья, погружаясь в мир обмана, предательства, ненависти и по-настоящему больших, но грязных денег.